ஆக்சாலில் குளோரைடு

ஆக்சாலில் குளோரைடு
Oxalyl chloride
பெயர்கள்
	விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர் ஆக்சாலில் டைகுளோரைடு
	முறையான ஐயூபிஏசி பெயர் ஈத்தேன்டையாயில் டைகுளோரைடு
	வேறு பெயர்கள் ஆக்சாலிக் அமில குளோரைடு; ஆக்சாலிக் அமில டைகுளோரைடு; ஆக்சாலிக் டைகுளோரைடு; ஆக்சாலாயில் குளோரைடு
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	79-37-8
ChemSpider	59021
EC number	201-200-2
	InChI InChI=1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6 ; Key: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6; Key: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYAG;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
பப்கெம்	65578
வே.ந.வி.ப எண்	KI2950000
	SMILES ClC(=O)C(=O)Cl;
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C2O2Cl2
வாய்ப்பாட்டு எடை	126.93 கி/மோல்
தோற்றம்	நிறமற்ற நீர்மம்
அடர்த்தி	1.4785 கி/மி.லி
உருகுநிலை	−16 °C (3 °F; 257 K)
கொதிநிலை	63 முதல் 64 °C (145 முதல் 147 °F; 336 முதல் 337 K) at 1.017 bar
நீரில் கரைதிறன்	வினைபுரியும்
ஒளிவிலகல் சுட்டெண் (nD)	1.429
தீங்குகள்
முதன்மையான தீநிகழ்தகவுகள்	நச்சு, அரிக்கும், கண்ணீர்புகை உப்பு
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள்	External MSDS
GHS pictograms
GHS signal word	Danger
en:GHS hazard statements	H314, H331
en:GHS precautionary statements	P261, P280, P305+351+338, P310
ஈயூ வகைப்பாடு	T
R-சொற்றொடர்கள்	R14 R23 R29 R34
S-சொற்றொடர்கள்	(S1/2) S26 S30 S36/37/39 S38 S45 S61
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

ஆக்சாலில் குளோரைடு (Oxalyl chloride) (COCl)₂ என்ற வேதியியல் வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு வேதிச்சேர்மம் ஆகும். ஆக்சாலிக் அமிலத்தின் ஈரமில குளோரைடு உப்பான இச்சேர்மம் நிறமற்றும் வலிமையான கார மணமும் கொண்டுள்ளது. கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் இச்சேர்மம் மிகவும் பயனுள்ளதாக செயற்படுகிறது^[3]. ஆக்சாலிக் அமிலத்துடன் பாசுபரசு ஐங்குளோரைடைச் சேர்த்து சூடுபடுத்துவதன் மூலமாக ஆக்சாலில் குளோரைடு தயாரிக்கப்படுகிறது^[4].

வினைகள்

ஆக்சாலில் குளோரைடு தண்ணீருடன் வினைபுரிந்து ஐதரசன் குளோரைடு (HCl), கார்பனீராக்சைடு (CO2) மற்றும் கார்பனோராக்சைடு (CO) போன்ற வாயு விளைபொருட்களை மட்டும் தருகிறது.

(COCl)₂ + H₂O → 2 HCl + CO₂ + CO

இப்பண்பினால் இச்சேர்மம் பிற அசைல்குளோரைடுகளில் இருந்து மாறுபடுகிறது, பிற அசைல் குளோரைடுகள் ஐதரசன்குளோரைடாகவும் அதனுடன் தொடர்புடைய அசல் கார்பாக்சிலிக் அமிலமாகவும் நீராற்பகுப்பு அடைகின்றன.

கரிம வேதியியல் பயன்கள்

ஆல்ககால்களின் ஆக்சிசனேற்றம்

டைமெத்தில்சல்பாக்சைடும் ஆக்சாலில் குளோரைடும் சேர்ந்த கரைசலை டிரையெத்திலமீன் சேர்த்து வெப்பந்தணித்தால் ஆல்ககால்கள் அவற்றுடன் தொடர்புடைய ஆல்டிகைடுகளாகவும் கீட்டோன்களாகவும் மாற்றப்படுகின்றன. இவ்வினை சுவெர்ன் ஆக்சிசனேற்ற வினை என்ற பெயரால் அழைக்கப்படுகிறது^[5]^[6]^[7].

அசைல் குளொரைடுகள் தொகுத்தல்

தொடர்புடைய கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களிலிருந்து அசைல் குளோரைடுகளைத் தயாரிக்கும் கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் ஆக்சாலில் குளோரைடு பிரதானமாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. இவ்வினையில் என்,என்-டைமெத்தில்பார்மமைடுடன் சேர்ந்து ஆக்சாலில் குளோரைடு ஒரு வினையூக்கியாகச் செயல்படுகிறது. தயோனைல் குளோரைடைப் போல, இவ்வினையூக்கி வினையில் தோன்றுகின்ற ஆவியாகின்ற பக்க விளைபொருட்களை சிதைக்கிறது. இப்பக்கவிளை பொருட்களில் ஆற்றல்மிக்க புற்றுநோய் காரணியும் தோன்றுகிறது^[8] என்பது குறிப்பிடத்தக்கது ஆகும். தயோனைல் குளோரைடுடன் ஒப்பிடுகையில் ஆக்சாலில் குளோரைடு மிதமானது என்பதால் அதிகமான தெரிவுநிலை வினையூக்கியாகக் கருதப்படுகிறது. ஆனால் விலையுடன் ஒப்பிடுகையில் இது தயோனைல் குளோரைடை விட விலை உயர்வானது என்ற காரணத்தினால் குறைந்த அளவுகளில் பயன்படுத்தப்படுகிறது.

இவ்வினையில், வில்சுமெயர்-ஆக் வினையின் முதல்படியில் நிகழ்வதைப் போல டைமெத்தில்பார்மமைடை இமிடோயில் குளோரைடு வழிப்பொருளாக (Me2N=CHCl+) மாற்றஞ்செய்யும் செயல்முறையும் உள்ளடங்கியுள்ளது. இமிடோயில் குளோரைடு செயல்திறன் மிக்க ஒரு குளோரினேற்றும் முகவராகும்.

அரீன்களை பார்மைலேற்றுதல்

அலுமினியம் குளோரைடு முன்னிலையில் ஆக்சாலில் குளோரைடு, அரோமாட்டிக் சேர்மங்களுடன் வினைபுரிந்து தொடர்புடைய அசைல் குளோரைடுகளை உருவாக்குகிறது. இவ்வினை பிரைடல் கிராப்ட்சு அசைலேற்ற வினையென்ற பெயரால் அழைக்கப்படுகிறது^[9]^[10]. இவ்வாறு உருவாகும் அசைல் குளோரைடை தண்ணீருடன் சேர்த்து நீராற்பகுப்புக்கு உட்படுத்தி தொடர்புடைய கார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள் தயாரிக்கப்படுகின்றன.

ஆக்சாலிக் இருயெசுத்தர்கள் தயாரித்தல்

பிற அசைல் குளோரைடுகள் போலவே ஆக்சாலில் குளோரைடும் ஆல்ககால்களுடன் வினைபுரிந்து எசுத்தர்களைக் கொடுக்கிறது.

2 RCH₂OH + (COCl)₂ → RCH₂OC(O)C(O)OCH₂R + 2 HCl

குறிப்பாக இவ்வினைகள் பிரிடின் போன்ற காரத்தின் முன்னிலையில் நிகழ்கின்றன. சயலும் என்ற இரு எசுத்தர் சேர்மமானது, பீனால் , பீனைல் ஆக்சலேட்டு எசுத்தரிலிருந்து வருவிக்கப்படுகிறது. ஒளிரும் குச்சிகளில் இவ்விரு எசுத்தர் செயல்திறன் மிக்க ஒர் இடுபொருளாக உள்ளது.

= பிற பயன்கள்

கார்பனின் ஆக்சைடான டையாக்சேன் டெட்ராகீட்டோன் (C4O6) தயாரிப்பிலும் ஆக்சாலில் குளோரைடு பயன்படுவதாக அறியப்படுகிறது^[11].

முன்பாதுகாப்பு

2000 ஆம் ஆண்டு மார்ச்சு மாதத்தில் மலேசிய ஏர்லைன்சு ஏர்பசு விமானம் பழுதடைந்ததற்கு காரணம் ஆக்சாலில் குளோரைடு கசிவுதான் காரணம் என்று அறிவிக்கப்பட்டது^[12]

மேற்கோள்கள்

↑ ^1.0 ^1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 797. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1039/9781849733069-FP001. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-85404-182-4.
↑ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 ^2.5 ^2.6 ^2.7 Oxalyl chloride MSDS
↑ Salmon, R. (2001). "Oxalyl Chloride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.ro015.
↑ DE patent 2840435, Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V., "Process for the preparation of oxalyl chloride", issued 1980-03-27, assigned to Bayer
↑ Dondoni, A.; Perrone, D. (2004). "Synthesis of 1,1-Dimethyl Ethyl-(S)-4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate by Oxidation of the Alcohol". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v77p0064. ; Collective Volume, vol. 10, p. 320
↑ Bishop, R. (1998). "9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv9p0692. ; Collective Volume, vol. 9, p. 692
↑ Leopold, E. J. (1990). "Selective hydroboration of a 1,3,7-triene: Homogeraniol". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0258. ; Collective Volume, vol. 7, p. 258
↑ Clayden, Jonathan (2005). Organic chemistry (Reprinted (with corrections). ed.). Oxford [u.a.]: Oxford Univ. Press. p. 296. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-19-850346-0.
↑ Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1983). "Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride". Organic Syntheses 61: 8. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0420. ; Collective Volume, vol. 7, p. 420
↑ Sokol, P. E. (1964). "Mesitoic Acid". Organic Syntheses 44: 69. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0706. ; Collective Volume, vol. 5, p. 706
↑ Strazzolini, P.; Gambi, A.; Giumanini, A. G.; Vancik, H. (1998). "The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag₂C₂O₄: a route to Staudinger’s elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 1998 (16): 2553–2558. doi:10.1039/a803430c.
↑ "Firm told to pay $65 mln for ruining plane". ராய்ட்டர்ஸ். 2007-12-06. http://www.reuters.com/article/oddlyEnoughNews/idUSN0620441720071206. பார்த்த நாள்: 2007-12-06.

[iupac2013-1] 1.0 ^1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 797. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1039/9781849733069-FP001. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-85404-182-4.

[COClCOCl-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 ^2.5 ^2.6 ^2.7 Oxalyl chloride MSDS

[eEROS-3] Salmon, R. (2001). "Oxalyl Chloride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.ro015.

[4] DE patent 2840435, Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V., "Process for the preparation of oxalyl chloride", issued 1980-03-27, assigned to Bayer

[5] Dondoni, A.; Perrone, D. (2004). "Synthesis of 1,1-Dimethyl Ethyl-(S)-4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate by Oxidation of the Alcohol". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v77p0064. ; Collective Volume, vol. 10, p. 320

[6] Bishop, R. (1998). "9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv9p0692. ; Collective Volume, vol. 9, p. 692

[7] Leopold, E. J. (1990). "Selective hydroboration of a 1,3,7-triene: Homogeraniol". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0258. ; Collective Volume, vol. 7, p. 258

[8] Clayden, Jonathan (2005). Organic chemistry (Reprinted (with corrections). ed.). Oxford [u.a.]: Oxford Univ. Press. p. 296. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-19-850346-0.

[9] Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1983). "Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride". Organic Syntheses 61: 8. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0420. ; Collective Volume, vol. 7, p. 420

[10] Sokol, P. E. (1964). "Mesitoic Acid". Organic Syntheses 44: 69. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0706. ; Collective Volume, vol. 5, p. 706

[11] Strazzolini, P.; Gambi, A.; Giumanini, A. G.; Vancik, H. (1998). "The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag₂C₂O₄: a route to Staudinger’s elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 1998 (16): 2553–2558. doi:10.1039/a803430c.

[12] "Firm told to pay $65 mln for ruining plane". ராய்ட்டர்ஸ். 2007-12-06. http://www.reuters.com/article/oddlyEnoughNews/idUSN0620441720071206. பார்த்த நாள்: 2007-12-06.

[3]

[4]

[1]

[2]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]