மூன்றாம் நிலை பியூட்டைல் ஆல்ககால்

*மூன்றாம் நிலை*- பியூட்டைல் ஆல்ககால்
Skeletal formula of tert-butanol	Ball and stick model of tert-butanol
பெயர்கள்
	ஐயூபிஏசி பெயர் 2- மெத்தில்புரோபின்-2-ஆல்
	வேறு பெயர்கள் மூன்றாம் நிலை-பியூட்டனால்; 2- மெத்தில்-2-புரோபினால்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	75-65-0
Beilstein Reference	906698
ChEBI	CHEBI:45895
ChEMBL	ChEMBL16502
ChemSpider	6146
DrugBank	DB03900
EC number	200-889-7
Gmelin Reference	1833
	InChI InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 ; Key: DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N ;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
ம.பா.த	tert-Butyl+Alcohol
பப்கெம்	6386
வே.ந.வி.ப எண்	EO1925000
	SMILES CC(C)(C)O;
UNII	MD83SFE959
UN number	1120
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C4H10O
வாய்ப்பாட்டு எடை	74.12 g·mol−1
தோற்றம்	நிரமற்ற திரவம்
மணம்	கற்பூர வாசனை
அடர்த்தி	0.775 g/mL
உருகுநிலை	25 °C; 77 °F; 298 K
கொதிநிலை	82 °C; 179 °F; 355 K
நீரில் கரைதிறன்	கரையும்
மட. P	0.584
ஆவியமுக்கம்	4.1 kPa (at 20 °C)
காடித்தன்மை எண் (pKa)	16.54
ஒளிவிலகல் சுட்டெண் (nD)	1.387
வெப்பவேதியியல்
Std enthalpy of; formation ΔfHo298	−360.04–−358.36 kJ mol−1
Std enthalpy of; combustion ΔcHo298	−2.64479–−2.64321 MJ mol−1
நியம மோலார் ; எந்திரோப்பி So298	189.5 J K−1 mol−1
வெப்பக் கொண்மை, C	215.37 J K−1 mol−1
தீங்குகள்
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள்	inchem.org
GHS pictograms
GHS signal word	DANGER
en:GHS hazard statements	H225, H319, H332, H335
en:GHS precautionary statements	P210, P261, P305+351+338
ஈயூ வகைப்பாடு	F Xn
R-சொற்றொடர்கள்	R11, R20, R36/37
S-சொற்றொடர்கள்	(S2), S9, S16, S46
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை	11 °C (52 °F; 284 K)
வெடிபொருள் வரம்புகள்	2.4–8.0%
தொடர்புடைய சேர்மங்கள்
butanols; தொடர்புடையவை	2- பியூட்டனால்; n- பியூட்டனால்; சமபியூட்டனால்
தொடர்புடைய சேர்மங்கள்	2-மெத்தில்-2-பியூட்டனால், ; மூமெத்தில்சிலனால்
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

மூன்றாம் நிலை பியூட்டைல் ஆல்ககால் அல்லது மூவிணைய பியூட்டைல் ஆல்ககால் (tert-Butyl alcohol ) அல்லது 2மெத்தில் 2 புரோபனால் என்பது ஓர் எளிய மூன்றாம்நிலை ஆல்ககாலாகும். பியூட்டனாலின் நான்கு மாற்றுருக்களில் மூன்றாம் நிலை பியூட்டைல் ஆல்ககாலும் ஒன்றாகும். இது தெளிவான ஒரு திரவமாக அல்லது சூழ்ந்திருக்கும் வெப்ப நிலையைப் பொறுத்து நிறமற்ற திடப்பொருளாகக் கற்பூரத்தின் மணமுடன் காணப்படுகிறது. பியூட்டனாலின் மற்ற மாற்றுருக்களைக் காட்டிலும் இது தனித்தன்மை மிக்கது ஆகும் ஏனெனில் அறை வெப்பநிலையில் இது திடப்பொருளாகவும், உருகுநிலை 25⁰ செல்சியசுக்கு சற்று அதிகமாகவும் பெற்றுள்ளது.

இயற்கையில் மூன்றாம் நிலை பியூட்டைல் ஆல்ககால்

கொண்டைக்கடலை^[4], மரவள்ளிக் கிழங்கு^[5] மற்றும் பியர் என்ற குடிவகைத் திரவம் ஆகியவற்றில் மூன்றாம் நிலை பியூட்டைல் ஆல்ககால் காணப்படுகிறது. சிலவகை மதுபானங்களுக்கு நொதித்தல் உட்பொருளாகவும் மூன்றாம்நிலை பியூட்டைல் ஆல்ககால் பயன்படுகிறது.

தயாரிப்பு

புரோபிலீன் ஆக்சைடு தயாரிக்கும் போது உடன் விளையும் பொருளான சமபியூட்டேனில் இருந்து வணிகரிதியாக மூன்றாம்நிலை பியூட்டைல் ஆல்ககால் வருவிக்கப்படுகிறது. மேலும் இது சமபியூட்டலீனை வினையூக்கி முன்னிலையில் நீரேற்றம் செய்தும் தயாரிக்கப்படுகிறது. இவைதவிர அசிட்டோன் மற்றும் மெத்தில் மக்னீசியம் குளோரைடை கிரிக்னார்டு வினைக்கு உட்படுத்தியும் தயாரிக்கலாம்.

பயன்கள்

மூவிணைய பியூட்டைல் ஆல்ககால் ஒரு கரைப்பானாக,எத்தனால் இயற்பண்பு மாற்றுப் பொருளாக, சாயம் நீக்கி உட்பொருளாக கல்நெய் ஆக்டேன் ஊக்கியாக மற்றும் ஆக்சிசனேற்றியாகப் பயன்படுகிறது. மெத்தில் மூவிணைய பியூட்டைல் ஈதர் மற்றும் எத்தில் மூவிணைய ஈதர் ஆகியனவற்றை மெத்தனால் மற்றும் எத்தனால் போன்றவற்றை வினைப்படுத்தி தயாரிக்க உதவும் வேதியியல் இடைநிலையாகவும் பயன்படுகிறது. மூவிணைய பியூட்டைல் ஆல்ககால் உடன் ஐதரசன் பெராக்சைடு சேர்த்து மூன்றாம்நிலை பியூட்டைல் ஐதரோ பெராக்சைடும் தயாரிக்கலாம்.

வேதியியல்

ஒரு மூன்றாம் நிலை ஆல்ககாலாக, மூவிணைய பியூட்டைல் ஆல்ககால் ஆக்சிசனேற்றத்தில் அதிக நிலைப்புத் தன்மையுடனும் பியூட்டனாலின் மற்ற மாற்றுக்களை விட குறைவாக செயல்புரியும் பண்பும் கொண்டுள்ளது.

மூவிணைய பியூட்டைல் ஆல்ககாலை வலிமையான காரத்துடன் சேர்த்து புரோட்டான் நீக்கம் செய்யும் போது எதிர்மின் அயனியான மூவிணைய பியூட்டாக்சைடு என்னும் அல்காக்சைடு உண்டாகிறது. உதாரணமாக பொதுவாகப் பயன்படுத்தப்படும் கரிம வினையூக்கியான பொட்டாசியம் மூவிணைய பியூட்டாக்சைடை உலர் பியூட்டனாலுடன் பொட்டாசியம் உலோகத்தை^[6] மீள்வினைக்கு உட்படுத்தி தயாரிக்கலாம்.

K + tBuOH → tBuO⁻K⁺ + ¹/₂ H₂

அல்காக்சைடான மூவிணைய பியூட்டாக்சைடும் கரிம வேதியியலில் வலிமையான அணுக்கரு கவராத ஒரு காரமாகப் பயன்படுகிறது. இது, அடிமூலக்கூறில் இருந்து அமிலப் புரோட்டானை உடனடியாக பிரித்தெடுக்க உதவுகிறது. ஆனால் இதன் கொள்ளிடப் பண்பு இக்குழுவை கருநாட்டப் பிரதியிடும் வில்லியாம்சன் ஈதர் தொகுப்பு வினையில் பங்கேற்க விடாமல் கட்டுப்படுத்துகிறது.

ஆல்கைல் ஆலைடாக மாற்றுதல்

ஐதரசன் குளோரைடுடன் மூவிணைய பியூட்டைல் ஆல்ககால் SN1 வழிமுறையில் வினைபுரிந்து மூன்றாம்நிலை பியூட்டைல் குளோரைடு மற்றும் தண்ணீர் ஆகியன தோன்றுகின்றன.

Step 1
Step 2
Step 3

எனவே இந்த ஒட்டுமொத்த வினை,

ஏனென்றால் மூவிணைய பியூட்டைல் ஆல்ககால் ஒரு மூவிணைய ஆல்ககாலாகும். வினை வழிமுறையின் படிநிலை இரண்டில் மூவிணைய கார்போனியம் அயனியின் சார்பு நிலைப்பு SN1 வழிமுறையை அனுமதிக்கிறது. பொதுவாக முதன்மை ஆல்ககால்கள் SN2 வழிமுறைக்கு உட்படும் ஏனெனில் இடைநிலை முதன்மை கார்போனியம் அயனியின் சார்பு நிலைப்பு மிகவும் குறைவாகும்.

இந்த நிகழ்வில் மூன்றாம் நிலை கார்போனியம் அயனி அதிபரவிணைப்பு மூலம் உறுதிப்படுகிறது. அண்டையில் உள்ள C–H சிக்மா பிணைப்புகள் கார்போனியம் அயனியின் காலியாக உள்ள p – சுழல் தடத்திற்கு எலக்ட்ரான்களை வழங்குகின்றன.

மேற்கோள்கள்

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 "tert-Butyl Alcohol - Compound Summary". PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 2005-03-26. பார்க்கப்பட்ட நாள் 2012-05-19.
↑ http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0114.htm
↑ Reeve, W.; Erikson, C.M.; Aluotto, P.F. Can. J. Chem, 1979, 57, 2747.
↑ http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+50
↑ "காப்பகப்படுத்தப்பட்ட நகல்" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2016-03-04. பார்க்கப்பட்ட நாள் 2015-01-03.
↑ Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950). "β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid". Organic Syntheses 30: 18. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0132. ; Collective Volume, vol. 4, p. 132

வெளிப்புற இணைப்புகள்

International Chemical Safety Card 0114

[pubchem-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 "tert-Butyl Alcohol - Compound Summary". PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 2005-03-26. பார்க்கப்பட்ட நாள் 2012-05-19.

[2] ttp://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0114.htm

[3] Reeve, W.; Erikson, C.M.; Aluotto, P.F. Can. J. Chem, 1979, 57, 2747.

[4] ttp://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+50

[5] "காப்பகப்படுத்தப்பட்ட நகல்" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2016-03-04. பார்க்கப்பட்ட நாள் 2015-01-03.

[6] Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950). "β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid". Organic Syntheses 30: 18. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0132. ; Collective Volume, vol. 4, p. 132

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]