அசிட்டைல் குளோரைடு
அசிட்டைல் குளோரைடு (Acetyl chloride) என்பது CH3COCl என்ற மூலக்கூறு வாய்பாடு கொண்ட ஒரு அமிலக் குளோரைடு ஆகும். அசிட்டிக் அமிலத்திலிருந்து பெறப்பட்ட வழிப்பொருளான இக்குளோரைடு கரிமச் சேர்மங்களில் அசைல் ஆலைடுகள் என்ற பிரிவைச் சார்ந்ததாகும். அசிட்டைல் குளோரைடு நிறமற்றது. மேலும் இது ஆவியாகக் கூடிய, நெடியுடைய அரிப்புத்தன்மை கொண்ட நீர்மமுமாகும்.
| |||
பெயர்கள் | |||
---|---|---|---|
ஐயூபிஏசி பெயர்
அசிட்டைல் குளோரைடு
| |||
முறையான ஐயூபிஏசி பெயர்
எத்தனைல் குளோரைடு | |||
இனங்காட்டிகள் | |||
75-36-5 | |||
ChEBI | CHEBI:37580 | ||
ChemSpider | 6127 | ||
யேமல் -3D படிமங்கள் | Image | ||
வே.ந.வி.ப எண் | AO6390000 | ||
| |||
UNII | QD15RNO45K | ||
பண்புகள் | |||
CH3COCl | |||
வாய்ப்பாட்டு எடை | 78.49 கி/மோல் | ||
தோற்றம் | நிறமற்ற நீர்மம் | ||
அடர்த்தி | 1.104 கி/மிலீ, நீர்மம் | ||
உருகுநிலை | −112 °C (−170 °F; 161 K) | ||
கொதிநிலை | 52 °C (126 °F; 325 K) | ||
நீருடன் தாக்கமடைகிறது | |||
கட்டமைப்பு | |||
இருமுனைத் திருப்புமை (Dipole moment) | 2.45 D | ||
தீங்குகள் | |||
ஈயூ வகைப்பாடு | சுடருடன் எரியக்கூடியது (F) அரிக்கும் தன்மை கொண்டது (C) | ||
R-சொற்றொடர்கள் | R11 R14 R34 | ||
S-சொற்றொடர்கள் | (S1/2) S9 S16 S26 S45 | ||
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை | 4 °C (39 °F; 277 K) | ||
வெடிபொருள் வரம்புகள் | 7.3–19% | ||
தொடர்புடைய சேர்மங்கள் | |||
அசைல் குளோரைடுகள் தொடர்புடையவை |
புரோப்பியோனைல் குளொரைடு பியூடைரைல் குளொரைடு | ||
தொடர்புடைய சேர்மங்கள் | அசிட்டிக் அமிலம் அசிட்டிக் நீரிலி அசிட்டைல் புரோமைடு | ||
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |||
தொகுப்பு முறை
தொகுஅசிட்டிக் நீரிலி, ஐதரசன் குளோரைடுடன் வினைபுரிந்து அசிட்டிக் அமிலத்துடன் கலந்த அசிட்டைல் குளோரைடை உற்பத்தி செய்கிறது.[2]
- (CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3CO2H
ஆய்வக வழிமுறை
தொகுஆய்வகத்தில் அசிட்டிக் அமிலத்துடன் PCl3, PCl5, SOCl2 போன்ற குளோரோநீர்நீக்கிகளை வினைப்படுத்தினால் அசிட்டைல் குளோரைடு எளிதாக உருவாகிறது. ஆனாலும் இவ்வாறு தயாரிக்கப்படும் அசிட்டைல் குளோரைடில் பாசுபரசு மற்றும் கந்தக மாசுக்கள் கலந்துள்ளன. இம்மாசுக்கள் கரிம வேதிவினைகளில் தலையிட்டு இடையூறு செய்கின்றன.[3] வினையில் உற்பத்தியாகும் அசிட்டைல் குளோரைடை டைமெத்திலனிலின் உடன்சேர்த்து வாலை வடித்தல் மூலமாக அல்லது கலவைக்குள் ஆர்கான் வாயு ஓட்டம் செலுத்தி காற்று நீக்கம் மூலமாக HCl அசுத்தங்களை நீக்கலாம்.
பிற முறைகள்
தொகுடைகுளோரோ அசிட்டிக் அமிலம் மற்றும் அசிட்டிக் அமிலம் கலந்த கலவையை சூடாக்கும் போதும் அசிட்டைல் குளோரைடு உருவாகிறது.[3] மேலும் மெத்தில் குளோரைடை வினையூக்கி முன்னிலையில் கார்பனைலாக்கம் செய்தும் தொகுப்பு முறையில் அசிட்டைல் குளோரைடை தயாரிக்கலாம்[4].
தோற்றம்
தொகுஅசிட்டைல் குளோரைடு இயற்கையில் தனித்துக் கிடைக்குமென்று எதிர்பார்க்க இயலாது. ஏனெனில், இது தண்ணீரில் இருக்க நேர்ந்தால் நீராற்பகுப்புக்கு உட்பட்டு ஐதரசன் குளோரைடு மற்றும் அசிட்டிக் அமிலமாக மாறிவிடுகிறது. உண்மையில் திறந்த வெளியில் இதைக் கையாளும்போதே காற்றில் உள்ள ஈரத்துடன் கலந்து நீராற்பகுப்புக்கு உள்ளாகி வெண்ணிற புகையாகி வெளியேறுகிறது. நீராற்பகுப்பின் விளைப் பொருட்களான ஐதரோகுளோரிக் அமிலம், மற்றும் அசிட்டின் அமிலத் துளிகளின் கலவையே மேற்கண்ட புகையாகும்.
பயன்கள்
தொகுஅசிட்டைல் குளோரைடு அசிட்டைலேற்றம் செய்யும் காரணியாக விளங்குகிறது. அதாவது, ஓர் அசிட்டைல் தொகுதியை அறிமுகப்படுத்தும் காரணியாக இது விளங்குகிறது. அசிட்டைல் தொகுதி என்பது C(=O)-CH3 என்ற மூலக்கூறு வாய்பாட்டைக் கொண்டிருக்கும். அசிட்டைல் குளோரைடு முக்கியமான ஒரு கரிம வினைபொருளாக பயன்படுகிறது. அசிட்டிக் நீரிலி தயாரிக்க பயனாகிறது. ஆல்ககால் மற்றும் அமினோத் தொகுதிகளை கண்டறியப் பயன்படுகிறது. எசுத்தர் ஆக்கலும், பிரீடல்-கிராப்ட்சு வினையும் அசிட்டைலேற்றத்தின் இரண்டு முக்கிய பிரிவுகளாகும்.
அசிட்டிக் அமில எஸ்டர்கள் மற்றும் அமைடுகள்
தொகுஎசுத்தர்கள் மற்றும் அசிட்டிக் அமில அமைடுகள் தயாரிப்பில் அசிட்டைல் குளோரைடு ஒரு காராணியாக விளங்குகிறது. மேலும் ஆல்ககால்கள் மற்றும் அமைன்கள் தயாரிப்பிலும் இது பயன்படுகிறது. அசிட்டைலேற்றத்தின் ஒரு முக்கியப் பிரிவு எசுத்தராக்குதல் ஆகும்.
- CH3COCl + HO-CH2-CH3 → CH3-COO-CH2-CH3 + H-Cl
அசிட்டைலேற்றம் பெரும்பாலும் பிரிடின், டிரையெத்திலமைன், அல்லது 4-டைமெத்தில்அமினோபிரிடின் (DMAP) ஆகிய காரங்களின் முன்னிலையில் நடைபெறுகிறது. இவை வினையூக்கிகளாகவும் வினையில் உருவாகும் ஐதரோகுளோரிக் அமிலத்தை நடுநிலையாக்கம் செய்யவும் உதவுகின்றன. இவ்வினைகள் பெரும்பாலும் கீட்டீன் வழியாக விளை பொருட்களாகின்றன.
பிரீடல் கிராப்ட்சு அசிட்டைலேற்றம்
தொகுஅசிட்டைலேற்றத்தின் இரண்டாவது பிரதான வினைகள் பிரீடல்-கிராப்ட்சு வினைகளாகும்.[5]
வெளி இணைப்புகள்
தொகுமேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ Merck Index, 11th Edition, 79.
- ↑ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.எஆசு:10.1002/14356007.a01_045
- ↑ 3.0 3.1 Leo A. Paquette (2005). "Acetyl chloride". Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups. John Wiley & Sons. p. 16. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-471-97927-2.
- ↑ US 4352761
- ↑ Charles Merritt, Jr and Charles E. Braun "9-Acetylanthracene" Org. Synth. 1950, 30, 1. எஆசு:10.15227/orgsyn.030.0001
அசிட்டேட்டுகள் | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
AcOH | He | ||||||||||||||||||
LiOAc | Be(OAc)2 BeAcOH |
B(OAc)3 | AcOAc ROAc |
NH4OAc | AcOOH | FAc | Ne | ||||||||||||
NaOAc | Mg(OAc)2 | Al(OAc)3 ALSOL Al(OAc)2OH Al2SO4(OAc)4 |
Si | P | S | ClAc | Ar | ||||||||||||
KOAc | Ca(OAc)2 | Sc(OAc)3 | Ti(OAc)4 | VO(OAc)3 | Cr(OAc)2 Cr(OAc)3 |
Mn(OAc)2 Mn(OAc)3 |
Fe(OAc)2 Fe(OAc)3 |
Co(OAc)2, Co(OAc)3 |
Ni(OAc)2 | Cu(OAc)2 | Zn(OAc)2 | Ga(OAc)3 | Ge | As(OAc)3 | Se | BrAc | Kr | ||
RbOAc | Sr(OAc)2 | Y(OAc)3 | Zr(OAc)4 | Nb | Mo(OAc)2 | Tc | Ru(OAc)2 Ru(OAc)3 Ru(OAc)4 |
Rh2(OAc)4 | Pd(OAc)2 | AgOAc | Cd(OAc)2 | In | Sn(OAc)2 Sn(OAc)4 |
Sb(OAc)3 | Te | IAc | Xe | ||
CsOAc | Ba(OAc)2 | Hf | Ta | W | Re | Os | Ir | Pt(OAc)2 | Au | Hg2(OAc)2, Hg(OAc)2 |
TlOAc Tl(OAc)3 |
Pb(OAc)2 Pb(OAc)4 |
Bi(OAc)3 | Po | At | Rn | |||
Fr | Ra | Rf | Db | Sg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Lv | Ts | Og | |||
↓ | |||||||||||||||||||
La(OAc)3 | Ce(OAc)x | Pr | Nd | Pm | Sm(OAc)3 | Eu(OAc)3 | Gd(OAc)3 | Tb | Dy(OAc)3 | Ho(OAc)3 | Er | Tm | Yb(OAc)3 | Lu(OAc)3 | |||||
Ac | Th | Pa | UO2(OAc)2 | Np | Pu | Am | Cm | Bk | Cf | Es | Fm | Md | No | Lr |